Η Holly Madison είναι μια πανέμορφη γυναίκα που σίγουρα όταν περνάει κάνει τα ανδρικά κεφάλια να γυρίσουν να την δουν. Τον Αύγουστο του 2001 όμως όταν ακόμη ήταν απλά μια άσημη γυναίκα, είχε φτάσει στο έσχατο σημείο.

Της είχαν κόψει όλες τις κάρτες γιατί χρωστούσε, της έκαναν έξωση από το σπίτι γιατί δεν είχε να πληρώσει τα νοίκια και για κάποιο διάστημα εκείνη την εποχή δυσκολευόταν να βρει κάτι να φάει.

Μέχρι που η ζωή της άλλαξε από τη μια μέρα στην άλλη όταν την είδε ο δημιουργός του Playboy Χιου Χέφνερ, εκτίμησε την ομορφιά της και την προσκάλεσε όχι μόνο να γίνει μοντέλο του περιοδικού, αλλά και να μετακομίσει στην έπαυλη του εκεί όπου ζούσαν οι φίλες του Χιου, εκεί όπου τα πάντα ήταν σε αφθονία και τα ξέφρενα πάρτι, καθημερινότητα.

Μάλιστα η Holly κατάφερε έναν χρόνο μετά να γίνει η επίσημη Νο 1 σχέση του ηλικιωμένου Χιου. Μια σχέση που διήρκησε σχεδόν 6 χρόνια μέχρι που το ζευγάρι αποφάσισε να χωρίσει.

Η ίδια χρόνια μετά μίλησε στο podcast «Power: Hugh Hefner» και ξεκαθάρισε πως δεν ήταν όλα τόσο μαγευτικά μέσα στην έπαυλη, όπως ίσως φαντάζονται οι περισσότεροι, αλλά τα κουνελάκια και όσες κοπέλες φιλοξενούνταν εκεί, θα έπρεπε να τηρούν κάποιους αυστηρούς κανόνες που είχε θέσει ο Χιου.

Η ίδια ανέφερε: «Δεν μπορούσες να βγαίνεις με άλλους άνδρες, δεν μπορούσες να έχεις άλλο σπίτι. Όταν έμενα στην βίλα όμως, κάποιες κοπέλες είχαν δικά τους σπίτια, απλά το κρατούσαν κρυφό».

Και συνέχισε λέγοντας πως όσα βίωσε εκεί μέσα θύμιζαν αίρεση. Είπε μάλιστα πως ο Χιου προσπαθούσε με κάθε τρόπο να ελέγχει την ερωτική ζωή όλων των κοριτσιών που φιλοξενούνταν στη βίλα: «Για παράδειγμα» είπε, «Όλες έπρεπε να είμαστε ξανθιές και να φοράμε πάντα συγκεκριμένο τύπο εσωρούχων. Ήταν και αυτός ένας από τους κανόνες του».

Ένας άλλος κανόνας ήταν οι αγορές. Η κάθε μια κοπέλα που έμενε εκεί, κάθε βδομάδα έπαιρνε 1.000 δολάρια από τον Χιου προκειμένου να πάει στα μαγαζιά και να κάνει αγορές. «Προσέξτε όμως» λέει «Έπρεπε τα χρήματα να ξοδευτούν αποκλειστικά και μόνο σε αγορές. Δεν μπορούσες ας πούμε να τα βάλεις στην τράπεζα ή να τα αποταμιεύσεις. Εάν το μάθαινε μια γραμματέας που ήταν υπεύθυνη για αυτό το κομμάτι, σου αφαιρούσε αμέσως όλα τα λεφτά».